对氨基苯酚,也称为对羟基苯胺,是一种重要的有机化工中间体,化学式为C6H7NO,具有白色片状晶体的形态。以下是详细介绍:
1)理化性质
1、物理性质
白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。
2、化学性质
对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙 醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝 酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。硝基苯在硫酸介质中,用Pt-C催化剂进行加氢反应,亦可制得对氨基苯酚。
2)应用领域
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
此外,对氨基苯酚还可用于合成高分子材料稳定剂、橡胶防老剂等,具有高毒性质,需要妥善储存和管理。
制备方法
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
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检测标准
1、GB/T 21892-2015 对氨基苯酚
2、JIS K 4144:1995 氨基苯酚类(间-氨基苯酚、对氨基苯酚)
3、GB/T 21892-2008 对氨基苯酚
4、ANSI PH4.125-1982 摄影用化学药品.甲基对氨基苯酚硫酸盐
5、ISO 422:1994 摄影 冲洗用化学品 甲基对氨基苯酚硫酸盐规范
6、KS M ISO 422:2019 摄影 - 加工化学品 - 对甲基氨基苯酚硫酸盐的规格
7、IT4.129-2002 用于摄影 处理化学品 对氨基苯酚盐酸盐的规范
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